2014-15 sezonunda gerçekleşen takas sonrası Iman Shumpert, New York Knicks’ten ayrılarak Cleveland Cavaliers’ın yolunu tutmuştu. O takasın bir diğer parçası olan J.R. Smith ile beraber Cavs’te şampiyonluk kovalayan bir takımın omurgasını oluşturan Shumpert, HoopsHype‘a bir röportaj verdi ve Knicks’ten ayrılışı hakkında pek de hoş konuşmadı.
“Oradan takas edildiğimde sakattım ve son bir ayda hiç oynamamıştım. Takım sürekli kaybediyordu ve ben de takım arkadaşlarıma yardımcı olamadığım için üzgündüm. Oradan kaybederken ve ben sakatken ayrılmak beni kötü hissettirdi. Sanki düşük bir notla ayrılmışım gibi hissettim. Sonra Cavs’e geldim ve sürekli kazanmaya başladık. Maçlar ulusal kanalda yayınlanıyordu ve ben de iyi oynuyordum. Enerji de güzeldi. Ama sürekli eski takım arkadaşlarımı düşünüp ben oradayken kaybettiğimiz için üzülmeye devam ediyordum. Netice olarak Cavs beni cehennemden kurtardı ama ben iyi hissederken bile Knicks için kötü hissetmeye devam ettim.”
J.R. Smith ve Iman Shumpert o sezonu Knicks’te tamamlayıp sezonu yeniden doğru yola sokmak istedikleri için takas edildiklerinde ilk olarak öfkelendiklerini ama sonradan bunun kendileri için iyi olduğunu fark ettiklerini söyledi.